La expresión se usa generalmente para referirse a que se entrega una cosa u objeto y se recibe el pago correspondiente Usado así en México "Vendo mis productos y cobro contra entrega"
"Vendo mis productos y cobro contra entrega"
Es un término que se emplea frecuentemente en el servicio público de correos que se encarga del transporte y reparto de la correspondencia. Contra entrega significa que la carta o el paquete será entregado a cambio del pago correspondiente del servicio. La preposición "contra" significa en este caso "a cambio de o a condición de".